Calendario estivo ricco di eventi nel borgo romantico di Montescudaio. Si segnalano a luglio la festa della tagliata e del tortello, il Festival del Pensare. 

10 agosto: Calici di Stelle col Consorzio Vino Montescudaio DOC
14-15 agosto: Vino Estate presso il parco del Boschetto
15 agosto: Scarpinata di Ferragosto, corsa non competitiva
31/8 e 1/9: Montescudaio Bio – ANNULLATO

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