Casciana Alta è stata in passato un importante castello chiamato Sessana, di cui si distinguevano due parti: quello intorno alla rocca (di cui si è mantenuta la planimetria) e quello più in basso (detto Croce)
In paese si trova la Chiesa di San Nicola che conserva interessanti opere di artisti toscani del Cinque-Seicento. Custodiva anche il polittico di una Vergine con Bambino proveniente dalla Cattedrale di Pisa e oggi conservato al Museo Nazionale di San Matteo, sempre a Pisa.
Appena fuori dal paese si trova la Chiesa di San Niccolò a Sessana, ex oratorio mariano che ancora conserva parti in stile romanico. L’interno a navata unica con transetto e tre cappelle absidali presenta cinque altari: due sono della scuola di Santi di Tito, uno rappresenta la circoncisione di Cristo, uno la Madonna del Rosario con San Domenico e Santa Caterina.
L’edificio religioso più interessante si trova tuttavia fuori dal paese: l’Oratorio della Madonna della Cava, uno dei pochi edifici a pianta ottagonale presenti in Toscana. Sulla sua origine ci sono varie versioni, la più accreditata riporta che in quel luogo ci fosse una edicola con l’affresco di una Madonna con bambino (detta della Cava) di autore ignoto. In conseguenza dei molti miracoli a lei attribuiti dalla popolazione, la Compagnia di San Giuliano decise di costruire un oratorio al posto dell’edicola e incastonare l’affresco sopra l’altare. La chiesa si trova al centro di un ampio loggiato, sempre di forma ottagonale, sotto il quale ci sono lapidi funerarie e su cui si aprono tre porte, ognuna con architrave e incisioni inneggianti alle virtù della Madonna.
L’interno custodisce un altare con massicce colonne in marmo su cui è esposto il venerato affresco inserito in una preziosa cornice barocca. Alle pareti sette dipinti di varie dimensioni che hanno come soggetto i momenti della vita della Vergine, opere del pittore fiorentino Andrea Bamberini (sec. XVI).